Diego Crosa creció como futbolista en las inferiores de Newell's y debutó en Primera División el 26 de febrero de 1995 ante Talleres de Córdoba. Ademas, el defensor vistió la camiseta de Colón en el 2008 en 12 oportunidades, pero sin marcar ningún gol.
En el equipo rosarino, Crosa jugó hasta 1999 donde disputó 112 encuentros y anotó dos goles. Luego arribó al Sevilla, pero su equipo no logró un buen campeonato y descendió a la segunda división del fútbol español.
Al torneo siguiente fue cedido a Vélez por un año y disputó por primera vez un campeonato internacional, ya que el conjunto de Liniers participó de la Copa Libertadores y Mercosur, pero terminó afuera de los dos torneos en la primera ronda. Finalizado el préstamo, desembarcó en el Betis, pero solamente jugó un partido y fue transferido a Boca, que compró su pase.
Con el conjunto "Xeneize" se coronó campeón del Apertura, la Copa Libertadores y la Intercontinental. En 2004, el defensor fue contratado por Racing y defendió la camiseta celeste y blanca por tres años donde disputó 81 partidos y marcó tres goles. En 2007 viajó a Israel y se sumó al Maccabi Haifa, pero sólo estuvo 12 meses y quedó libre.
Dos años más tarde formo parte del plantel del recién ascendido, Chacarita, donde jugó junto a su hermano Fernando, pero terminó descendiendo al termino de la temporada. Actualmente el ex Newell's y Colón se encuentra sin club.
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